Seminarium Zakładu Biofizyki
sala nr 3091 ICM, waście od strony Zakładu Biofizyki, al. Żwirki i Wigury 93
2010-11-05 (14:30) 
mgr Małgorzata Żytek (IFD UW)
Pochodne melatoniny o strukturze tetrahydropiroloindolu jako potencjalne terapeutyki choroby Alzheimera
Melatonina jest związkiem powszechnie występującym w organizmach żywych. Pełni ona u ssaków rolę hormonu koordynującego pracę zegara biologicznego, regulującego rytmy okołodobowe (m. in. snu i czuwania). Ostatnie badania dowodzą, iż ma ona także właściwości antyoksydacyjne, stymuluje enzymy antyoksydacyjne oraz zwiększa efektywność fosforylacji oksydacyjnej w mitochondriach. Utlenianie melatoniny tlenem singletowym [O2 (1∆g)] prowadzi do powstania cyklicznej 3-hydroksymelatoniny, która posiada układ tetrahydropiroloindolu, charakterystyczny dla alkaloidów takich jak fizostygmina, czy też fenseryna. Alkaloidy te wykazują właściwości inhibitorowe wobec acetylocholinoesterazy (AChE) oraz butyrylo-cholinoesterazy (BChE), dlatego też wykorzystywane są w terapii choroby Alzheimera. W poszukiwaniu efektywnej metody syntezy trójcyklicznego pierścienia tetrahydropiroloindolu przeprowadziłam serię reakcji pochodnych melatoniny z nadkwasami, otrzymując pochodne strukturalnie zbliżone do fenseryny.