Seminarium Zakładu Biofizyki
IGF, sala 109, ul. Pasteura 7
2014-05-23 (14:00) 
Przemysław Wanat (IFD UW)
Synteza i badanie właściwości C-fosfonianowych pochodnych nukleotydów zawierających grupę alkinową w terminalnej pozycji łańcucha fosforanowego jako substratów do reakcji cykloaddycji azydkowo-alkinowej
Synthesis of a C-phosphonate nucleotide analogs carrying alkyne moiety in the terminal position of oligophosphate chain, as a substrates in Huisgen reaction
Analogi nukleotydów zawierające ugrupowanie alkinowe znajdują liczne zastosowania w biotechnologii i biologii molekularnej. Mogą być substratami w reakcji cykloaddycji Huisgena (CuAAC) z cząsteczką zawierającą ugrupowanie azydkowe, co daje szerokie możliwości modyfikowania nukleotydów. Na seminarium zostanie zaprezentowana metoda syntezy nowej klasy nukleotydów z ugrupowaniem alkinowym połączonym bezpośrednio z fosforem w terminalnej pozycji łańcucha fosforanowego. Oczyszczone nukleotydy okazały się dobrymi substratami w reakcji Huisgena, użytecznymi w otrzymywaniu biokoniugatów ze znacznikami fluoresencyjnymi (FRET), biologicznymi oraz z nanocząstkami.
Alkyne-containing nucleotides are suitable for Huisgen cycloaddition reaction with compounds containing an azide moiety, which creates versatile possibilities for nucleotide modification. Therefore, such nucleotides have found numerous applications in biotechnology and molecular biology. A method for the synthesis of a new class of nucleotide analogs will be presented, containing an alkyne moiety attached directly to the phosphorus atom in the terminal position of the oligophosphate chain. The purified nucleotide analogs proved to be good reactants for Huisgen cycloaddition, which indicates their usefulness for obtaining bioconjugates with fluorescence (FRET effect) and biological labels or nanoparticles.